Tale of woeってどういう意味?

Tale of woe
悲惨な物語

悲しい出来事」とか「悲しい身の上話」といった意味の表現。
自身の悲しい過去を打ち明ける場面で使いますね。

一部の界隈では回想は負けフラグとも言われてるように
身の上話は時と場合をきちんと選んだ話しましょう。
いい年こいて自分語りしかできないってなると
誰も話を聞いてくれない、という悲しい過去になっちゃいますよ。

-例文スキット-

Listen, I have some tragedy I have to share.
(聞いてよ、悲しい話があるんだ。)

Wait, I need a drink to hear your tale of woe.
(待って、君の悲しい話はシラフじゃ聞けない。)

Wow, that’s a very thoughtful comment.
(わぁ、心優しいコメントだね。)

I mean, your story is not that sad or dark.
(だって、言うほど悲しい話じゃないから。)

It’s just about you having trouble coping with society.
(ただ君が社会と折り合いつけられないだけだし。)

Yes, ‘cause I’m not just a normal person.
(そりゃ俺はそこらの一般人とは違うからさ。)

Of course, you aren’t.
(本当にね。)