Stay sharpってどういう意味?

Stay sharp
尖っていろ

警戒していろ」と言った意味の表現。

日本語で言う「尖っていろ」とは違う意味ですね。
駆け出しの芸人とかやたら野心的な新入社員に使われる表現です。

私たちはそういう人たちこそ警戒すべき人間なのかもしれません。
経験上、欲望と実力が比例しない人ってのは
やらかして飛び火する可能性があるので。

-例文スキット-

So, how’s your date going?
(彼女とはどうなったの?)

You said she was very attached.
(結構重いって聞いたけど。)

Yes. And that’s why I haven’t texted her.
(そう。だからもう返信してない。)

For how long?
(どれくらい。)

Weeks.
(何週間も。)

Yikes.
(うわ。)

You should stay sharp for a while, dude.
(ちょっと警戒しておいた方がよさそうだね。)

She doesn’t know where I live, which is a good thing.
(住所はバレてないから、そこはよかったよ。)