Old as the hills
丘ぐらい古い

「めちゃくちゃ古い」といった意味の表現。
「あの丘ができた時くらい昔の話」ってイメージですかね。

丘とか山って火山の噴火とか地面の隆起とか
少なくともここ数十年単位では起きてないですよね（ですよね？）。

なのでそんな途方もない昔のことを指すときに使えるのかと。
比喩でも直喩でも。

-例文スキット-

Where the rubber meets the road

「正念場」とか「踏ん張りどころ」と言った意味の表現。
「理論から実験段階に入る」という意味もあるそうです。
二つ目は正直あんまりなじみがないな。

要はタイヤと地面が接地するところってことなんで
そこでスリップしようもんなら大事故ですから
しっかりと地面を掴んでいかないといけないってことですね。

-例文スキット-

Man up
男上げ

「腹をくくる」といった意味の表現。
ここでいうmanは、まぁきっと「男」という意味のmanでしょうね。
（人類という意味のmanではないかなと）

日本語でも「男なら腹括れ」って言いますよね。
あ、今の時代こういうことはもう言えないんですかね？

じゃあ「人間なら腹括れ」になるのか？
うーん、そうなってしまうのか。

そりゃ男らしさや女らしさを強要するのは当然NGですが
男ならって言葉にロマンを感じるのも分からなくはないですね。

「ようこそ……『男の世界』へ」は個人的にかなり好きなシーンです。

-例文スキット-

Fresh off the boat
船から降りてすぐ

まぁ文字通りに言うと↑の通りなんですが
「外国から移住してきたて」といった意味の表現です。

船から降りたばかり、ようはまだ現地に馴染んでないってことですよね。
だから、ひょっとしたら使う場面は考えた方が良いかもしれませんね。

飛行機がない時代ならまだしも、今の時代海を渡って「移住」ってのは、
ともすれば法に縛られない匂いがしちゃいますもんね。

こういうのって今の世の中はセンシティブな話題ですよね。
外国人の方に「日本語うまいっすね」とか「箸つかうのうまいっすね」とか
つい言っちゃいますけど、人によっては自分より日本に長く住んでる場合もあるわけで。

極端な話、二十歳の時から日本に来て40年住んでれば
そこらの若者よりよっぽど日本経験ありますもんね。

話がそれましたが、まぁ使いどころは注意が必要な言葉ってことですかね。

-例文スキット-

Monday-morning quarterback
月曜朝のクオーターバック

「終わった後にあれこれ言ってくる奴」を揶揄する表現。

クオータバックはアメフトのポジションで、攻撃の司令塔となる役割。
アメリカではアメフトの試合は主に日曜日に行われるそうですが
試合が終わって勝敗が決まった月曜の朝にあれこれ言ってくる人を指します。

うわー、嫌ですねこういう人。その時言ってよって思うし。
もしくは何も言うなって思うし。

日本のネットスラングでは「事後諸葛亮」ってのがありますが
どこの国でもいるんですね。その手の輩は。

-例文スキット-