Would’ve, could’ve, should’ve
してた、できた、すべきだった

全部過去形というのがミソ。
「後になって過去のことを後悔すること」を意味する表現。
起きた後にどうこう言ってもしょうがないという戒めのニュアンスが漂いますね。

過去を振り返ったってしょうがない。起きたことは覆らない。
…と言ったってそう簡単に割り切れないのが人情ですよね。

まぁせめて後になって後悔するようなことは極力したくないですよ。
誰だってそうだとは思いますが。

多分ですが、3つはどの順番で来ても違和感はない気がしますね。
言いたいことは分かるでしょって感じで。

-例文スキット-

Wing it
羽る

「即興でやる」とか「アドリブでやる」といった意味の表現。

準備もしないでいきなりの本番。
舞台度胸が試される行為ですね。

確かに羽が生えてる生き物にとって飛行ってぶっつけ本番ですよね。
鳥が飛ぶ前に座学を受講してるのなんて見たことないですし。

-例文スキット-

Ham-and-egger
ハムと卵の人

「並の人間」といった意味の表現。
なんの変哲もないシンプルの極み。

欧米だとハムと卵がそういう位置づけ何ですかね？
日本で言うところの「玄米四合ト味噌ト少シノ野菜」みたいな？

結局、シンプルが一番ですからね。
何にでもチーズをかけたりとか、やたらとニンニク入れたりとか
そういうのも好きですけど、好きですけれども。

やっぱり最後は卵かけごはんなわけですよ。

…ってなんの話でしたっけ？

-例文スキット-

Quiet Quitting
静かな辞め

ちょっと前から日本でも聞く言葉ですかね。
「静かな退職」って意味で使われてます。
会社を辞めることはしないけど、積極的に働くわけでもなく
必要最低限だけをこなす行為だそうです。

中国を見れば寝そべり族、アメリカを見れば静かな退職
皆シャカリキなって働く事への意味を見失ってるんでしょうね。

でも人類の長い歴史で見れば、それって当たり前の感情だと思うんですよね。
動物だって、必要がなければ狩りをしないでしょうし。

働くとは何かを考えだすと、どうあがいても「働きたくない」になるからあまりよくないですけどね。
だって生きていくためには働かないといけないんですもん。一部の人をのぞいて。

-例文スキット-

Beyond your ken
知識の向こう側

「専門分野ではない」とか「得意分野ではない」といった意味の表現。

ここでいうkenは人ではなくスコットランドの言葉で
「知恵、知識（know）」を意味する言葉だそうです。

何か意見できるだけの知識がないってことですね。
でもそういう人の意見の方が貴重って時もありますよね。

なんというかあまり使われはしない表現でもありそうですね。
使われないというか、親しい間柄で使うような言葉ではないというか。

-例文スキット-